ولد روبرتو في 3 مايو 1970 بنيو جيرسي ، الولايات المتحدة الامريكية ﻷب وأم ايطاليين ، شارك روبرتو في مختلف الانشطة بالاتحاد الكاثوليكي بالمدرسة الثانوية بمدينة سانت مايكلز كما شارك في بعض المسرحيات الموسيقية والاستعراضية التي قدمت بالمدرسة ، انفصلا والديه عندما بلغ ثلاثة عشر من عمره فانتقلت عائلته إلى بورتوريكو لبضع سنوات ثم عادوا إلى الولايات المتحدة الامريكية واستقروا في مدينة كوكونت كريك بولاية فلوريدا، كان لموهبة بوبي أثر كبير في تعدد اعماله مابين الدراما السينمائية والتلفزيونية وكذلك المسرحية فقدم الدراما التلفزيونية الشهيرة (100 شارع المركز) عام 2001 كما شارك بمسلسل المسمار عام 2003 بالرغم من عدم دراسته للتمثيل او الفن بصفة عامة، وقد اصبح بوبي عضو في دائرة المسرح والتي مقرها مدينة نيويورك - تزوج بوبي من جيني لوميت عام 1994 وانجبا طفلا واحدا ثم انفصلا عام 2003