ولدت آنا وينتور في الثالث من نوفمبر في العام 1949 في لندن، ورثت الإبنة البكر في العائلة الصحافة عن والدها البكر تشارلز وينتور الذي كان يعمل محرراً في إحدى أهم الجرائد البريطانيّة، ودخلت قسم التحرير في مجلّة Vogue في العام 1988، وشخصيّتها الفريدة جعلت منها أيقونة موضة، مغيرّةً الكثير من أفكار المجلة نحو ألأفضل، من خلال منصبها كرئيسة تحرير.عرفت بالنظارات الداكنة، الكعب العالي، تسريحة الكاريه القصيرة، والسلوك الجليدي. نشأتها وسط عائلة ثريّة، سمحت لها أن تحقق ما تريد، فتركت المدرسة، وركّزت على مجال الموضة، كما أنّها صارت من رواد الأندية لنجوم البوب، بما في ذلك أعضاء فريق البيتلز ورولينج ستونز. ودخولها إلى عالم الموضة بدأ في Harper`s & Queen في لندن، ثمّ عملت في أكثر من مجلة في قسم التحرير بين نيويورك ولندن. في العام 1976 حصلت على منصب صحافية الموضة في Harper`s Bazaar، وكانت ما تزال في العشرينيات عندما انتقلت إلى Viva، حيث ترأست قسم الموضة فيها، وعندها عرفت أيضاً بنشاطاتها الضخمة والمكلفة والمميّزة. في العام 1981 حصلت على وظيفة في مجلة نيويورك، مثبتة جدارتها منذ اللحظة الأولى، ولافتة الأنظار جميعها بشخصيّتها المميّزة. في العام 1984 تزوّجت من الطبيب النفسي الجنوب أفريقي ديفيد شافير، وبعد عامين عادت إلى لندن كرئيسة تحرير مجلة فوغ البريطانية. وفي العام 1987 انتقلت إلى Home and Garden وغيّرت اسمها إلى HG، كما صرفت ميزانية تفوق الملويوني دولار لجلسات تصوير المجلة، وكان مدخولها الشهري حينها يتجاوز المئتي ألف دولار. ورغم الميزانية الضخمة لم تبق طويلا، وانتقلت إلى فوغ. أنا وينتور لم تكن مجرد رئيسة تحرير، بل أيقونة ومطلقة صيحات ومبادئ في عالم الموضة، حتّى أنها كان لها الفضل في إطلاق العديد من المصممين أمثال الكساندر ماكوين ومارك جايكوبز.