قدم هاري ديب خلال مشواره الفني (١٩١٦-١٩٤٧) كممثل ٢١٠ فيلم سينمائي وككاتب ٤ فيلم، وتضمنت أعماله ٦٦ عمل صامت.
تزوج هاري ديب من Belle Nedra Gilosky (١٩١٥-١٩٣٢) والتي ظلت معه إلى أن مات، ليتزوج من Helen William Luther (١٩٥٠-١٩٥٤) وأيضا ظلت معه إلى أن ماتت.
فى عام ١٩٢٦ أصيب هاري ديب بشلل جزئي فى عضلات وجهه، كاد أن ينهي مسيرته الفنية، وعمل كوكيل عقاري، حتى تعافي وعاد للتمثيل مرة أخري.