تستنكر المراهقة هولي هاميلتون (هيلاري داف) تصرفات أمها العزباء التي تخرج من علاقة عاطفية لتدخل في أخرى بحثًا عن الرجل المثالي. تدبر هولي خطة لمساعدة أمها في الخروج من هذا الفشل المتكرر، فتبعث إليها برسائل غرامية تحت اسم معجب سري، حتى تستعيد الأم ثقتها بنفسها مجددًا. ولكن الأمور تخرج عن السيطرة، وتجد هولي نفسها متورطة في ضرورة الحفاظ على هذه السعادة المؤقتة التي منحتها لأمها، ويتسبب ذلك في حدوث العديد من المفارقات الكوميدية.
تحاول مراهقة شابة مساعدة أمها العزباء التي تدخل وتخرج من سلسلة لا تنتهي من العلاقات العاطفية الفاشلة.