كاري برادشو طالبة في السنة الثالثة من المدرسة الثانوية في حقبة الثمانينات. تسأل أسئلتها الأولى عن الحب والجنس والصداقة والعائلة بينما تبحر في عالم المدارس الثانوية في مانهاتن.
في الموسم الثاني، ومع حلول عام 1985، كاري برادشو تقرر العودة إلى ماناهاتن في نيويورك، وتقابل هناك الكاتب المسرحي آدم ويفر، وتنقلب حياة كاري برادشو رأسًا على عقب.