يدور الفيلم حول القصة الحقيقية لـ (وايتي بولجر) وعميل التحقيقات الفيدرالي (جون كونوللي). واللذان ترعرعًا جنبًا إلى جنب في شوارع بوسطن الجنوبية، ولكن بعد عدة عقود يصبح جون كونوللي من العملاء النافذين في مكتب التحقيقات الفيدرالي، أما وايتي بولجر فيصبح الأب الروحي لإحدى العصابات الأيرلندية، والذي جعلته جرائمه من أكثر 10 مطلوبين من مكتب التحقيقات الفيدرالي.
نشأ جون كونوللي ووايتي بولجر في حي واحد، ولكن بعد عدة عقود يصبح جون كونوللي من أبرز رجال مكتب التحقيقات ويصبح بولجر زعيم عصابة كبير.