يتتبع المسلسل ضمن أحداثه قصة الكابتن فلنت وعصبة القراصنة المرافقين له قبل عشرين عام من أحداث رواية روبرت لويس ستفنسون الكلاسية الشهيرة (Treasure Island).
في الموسم الثاني من المسلسل، يواجه كل من فلنت وسيلفر محاكمة من قبل فريق العمل المرافق لهما، ويرسخ فاين وضعه في منصبه الجديد على الجزيرة، ويواجه إليانور خطرا جديدا.
في الموسم الثالث من المسلسل، يصير أمام الكابتن فلنت وجون سلفر مهمة عصيبة قد تشكل تحديًا قاسيًا لهم، ويواجه كل من إليانور وراكام مهمة تأمين ناساو مهما كلفهما الأمر.
في الموسم الرابع من المسلسل، يجد الكابتن فلنت وفريقه أنفسهم في خضم معركة غير متوقعة من أجل المحافظة على أسلوب عيشهم، ومن خلال هذه المعركة سيصلون إلى النهاية الحاسمة لرحلتهم.