ولد أندى واشوفسكي في عام 1967 بعد عامين من ولادة شقيقه الأكبر لاري (الذي أجرى عملية لتغيير جنسه وتحول إلى لانا واشوفسكي)، وهما يعملان معاً طوال الوقت منذ دخولهما إلى عالم السينما وقبلها أيضاً، فقد شاركا في العمل على مجموعة من القصص المصورة التي نشرت مع مارفل منها Ectokid، Clive Barker's Hellraiser، Clive Barker's Nightbreed. اقتحم أندي ولانا مجال العمل في السينما في منتصف التسعينيات، حينما قامت شركة وارنر بشراء سيناريو Assassins الذي قاما بكتابته، لكن الفيلم تم إعادة كتابته بالكامل من قبل برايان هلايجند، مما دفعهم لمحاولة إزالة أسمائهم من الفيلم لكنهم فشلوا في ذلك، وانتقلوا بعد ذلك إلى مشروعهم التالي وهو فيلم اﻹثارة Bound الذي لقى ردود أفعال إيجابية بما فيه الكفاية لكي يعملوا على مشروعهم الأهم على الاطلاق The Matrix الذي حقق نقلة كبري في فئة أفلام الخيال العلمي وحقق نجاحاً جماهيرياً ساحقاً مما دفع الشركة المنتجة جزين مكملان للفيلم الأول في عام 2003 وهما The Matrix Reloaded و The Matrix Revolutions. في عام 2006، قام أندي ولانا بكتابة السيناريو اقباساً عن رواية الآن مور المصورة الشهيرة V for Vendetta، والذي قام بإخراجه جيمس ماكتيج الذي عمل معهما في ثلاثية الماتريكس، ثم عادا للإخراج من جديد في عام 2008 مع Speed Racer الذي اقتبساه عن مسلسل رسومي ياباني شهير بنفس الاسم، لكن الفيلم لم يحقق النجاح المرجو منه. في عام 2012 اشترك الأخوان واشوفسكي مع المخرج الألماني توم تويكر من أجل اقتباس واخراج رواية دافيد ميتشيل الشهيرة Cloud Atlas التي ترشحت في القائمة القصيرة لجائزة البوكر البريطانية إلى السينما.