في اللقاء السريع معه على السجادة الحمراء.. اعترف ليوناردو دي كابريوأن هناك فيلمين فقط في تاريخه المهني حارب بضراوة من أجل إظهارهم إلى النور.. والفيلمان كانا مع مخرجه المفضل مارتن سكورسيزي.. الأول هو The Aviator الذي تلقى عنه ديكابريو ترشيح للأوسكار عام 2005.. أما الآخر فهو فيلم The Wolf of Wall Street، المرشح لجائزة الأوسكار لأفضل فيلم، والذي تلقى أيضًا عنه دي كابريو ترشيحًا للأوسكار كأفضل ممثل مساعد، بالإضافة إلى جائزة أفضل فيلم الذي سيحصل عليها مناصفة مع منتجي الفيلم لأنه شارك في إنتاجه.
يذكر أن دي كابريو تلقى 4 ترشيحات للأوسكار خلال تاريخه، لكنه لم يفز بأي منها حتى الآن.