يجب على كاري برادشو الاختيار بين طفولتها أو الحياة الرائعة التي يمكن أن تعيشها في مانهاتن، نيويورك.
تتوق كاري لقضاء بعض الوقت بمفردها مع سيباستيان، فتضطر للكذب على والدها وتتخلى عن خططها مع أختها دوريت، بينما تريد لاريسا إجراء جلسة تصوير باستخدام محفظة كاري.
تتجسس كاري على ملفات عمل توم وتكتشف معلومات مُقلقة عن ماضي سيباستيان، بينما تصطحب لاريسا - كاري وماوس وسيث إلى نادٍ للفنون الأدائية.
يتم دعوة كاري إلى حفلة الهالوين في المدينة من قبل لاريسا، فتدعو والت لمرافقتها، لكن لم يمضِ وقت طويل حتى ينقلب كل شيء في تلك الليلة رأسًا على عقب.
تتحمس ماوس للعودة إلى سيث، لكنه يشعر بالقلق من عدم قدرته على ممارسة الجنس، ومشاعر كاري تجاه سيباستيان تمنعها من دعوة عشاء.
تتورط كاري في مشاكل كبيرة عندما تحاول طهي عشاء عيد الشكر لعائلتها وصديقها الجديد ووالده، وتضطر لطلب المساعدة من ماوس، بينما تتحمس ماجي لقضاء عيد الشكر مع عائلة والت.
تدعو كاري - جورج إلى حفل المدرسة، لكنه يُسيئ فهم نواياها، بينما تكتشف دونا خيانة ماجي لوالت، ثم تحاول ابتزازها.
تشعر كاري بسعادة غامرة عندما يوفر لها الحبس المنزلي في المدرسة الغطاء المثالي لقضاء ليلة في مانهاتن مع لاريسا وزملائها في العمل، بينما يُقنع هارلان - توم بالذهاب في موعد مزدوج.
تختفي دوريت وهي تحت مراقبة كاري، فتهاجم كاري سيباستيان، لأنه الشخص الوحيد الذي يمكنه مساعدتها في العثور على أختها دوريت.
في عيد ميلادها السابع عشر، تجد كاري نفسها مترددة بين فرصة الاختلاط بأدباء نيويورك وقضاء الوقت مع أصدقائها وسيباستيان، بينما تقع دوريت في موقف حرج.
تحصل كاري على أكثر مما كانت تتوقعه عندما تلاحقها مغامرات لاريسا، ويجب على والت أن يواجه المشاعر التي يحاول إخفاءها، ويتفق سيباستيان وماجي على كتمان سر.
تسعى كاري لقضاء ليلة مثالية مع سيباستيان لكن تزداد الأمور سوءًا، بينما تلجأ دوريت إلى دونا لادونا طلبًا للنصيحة بشأن حياتها العاطفية الناشئة.
تفرح كاري بالذهاب إلى حفل تخرجها، ولكن عندما يتم الكشف عن الأسرار الخفية تبدأ كل الخطط بالتغير، بينما تُقدم لاريسا عرضًا مغريًا لكاري ووالت.