في الموسم الثاني، ومع حلول عام 1985، كاري برادشو تقرر العودة إلى ماناهاتن في نيويورك، وتقابل هناك الكاتب المسرحي آدم ويفر، وتنقلب حياة كاري برادشو رأسًا على عقب.
كاري برادشو مراهقة في السادسة عشر من عمرها، تعيش بولاية كونيكتكت، تحلم أن تكون كاتبة مشهورة، تعيش مع والدها توم وأختها الصغرى دوريت، بعد أن توفيت أمها بسبب مرض السرطان، هلع والدها لتوليه تربية ابنتيه وحده، وبدلًا من حضور المدرسة، تحصل كاري على تدريب بشركة قانون في نيويورك لتترك بلدتها الصغيرة.