(تشارلي) يفقد ثقته وإيمانه بالاستمرار في علاقاته مع النساء، يراهنه أصدقاؤه على قدرته بالاستمرار في علاقة طويلة، وأن يظل مع واحدة من الفتيات لمدة شهر كامل ويعطي نفسه الفرصة للقيام بذلك، يتعرف تشارلي على الجميلة (إيفا)، والتي تجعله يُغيّر فكره تمامًا عن العلاقات.
يحاول مجموعة من الأصدقاء حث تشارلي على الدخول في علاقة اجتماعية ولو لمدة شهر في رهان كبير ضد أفكاره الغير مؤمنة بقوة تلك العلاقات.