بعد أن حدث خطأ في موعدها الأول مع رجل لطيف، تروي صاحبة متجر التسجيلات روب بروكس أفضل خمس علاقات في ماضيها.
تأخذ سيمون وتشيريز روب إلى حفلة موسيقية، حيث تلتقي بليام الذي قد يكون مصدر الإلهاء الذي تحتاجه.
تهتم روب بأخبار كاميرون حول ماك، فتكتشف العديد من الحقائق من كاميرون.
تحاول روب معرفة أسباب فشل علاقتها بماك، فينتهي الأمر بمواجهة بينهما.
تتلقى روب مكالمة حول مجموعة موسيقية نادرة، فتتصل بصديقتها كلايد للانضمام إليها في مغامرة في المدينة.
تعيد روب التواصل مع ليام عندما يعود من جولته.
تسافر روب مع ماك وخطيبته ليلي في حفلة خاصة بكاميرون، فتتعقد الأمور.
يبدأ سيمون في قص حكايته العاطفية، فيتعلم الجميع عن قصته مع باريستا.
يجبر عيد ميلاد بارز روب على مواجهة ماضيها ونهاية علاقتها مع ماك.
تفكر روب في ليلة عيد ميلادها، حيث تصل في النهاية لوضوح تام حول مصير علاقتها بماك.