تعيش الفتاة المدللة شير (أليسيا سيلفرستون) حياة الرفاهية والثراء في بيفرلي هيلز، وتحاول أن تلعب دور كيوبيد بين الأشخاص من حولها ولكن محاولاتها لا تنجح دائما، وبالرغم من إختلاف شخصيتها عن الفتى المثالي جوش (بول رود) وتشاجرهما سويا، إلا أنها في النهاية تكتشف أنها وقعت في حبه. الفيلم كان من كتابة وإخراج ايمي هيكرلينج، والتي قامت بدراسة عالم المراهقين عن قرب بحضور فصول للطلبة في مدرسة ثانوية لمعرفة تفاصيل حياتهم وقد إستلهمت فكرة البطلة "شير" من شخصية الفتاة "إيما" من رواية جاين أوستين الشهيرة بنفس الاسم ولكن بمفهوم عصري. ويعتبر الفيلم من أشهر وأنجح الأفلام التي تناولت عالم المراهقين بشكل كوميدي رومانسي.
وهو معالجة عصرية أخرى لعمل أدبي شهير وهي مسرحية وليام شكسبير "ترويض النمرة"، حيث تدور الأحداث حول الشاب المشاغب باتريك (هيث ليدجر) الذي يقوم بالتقرب من الفتاة المتزمتة كات (جوليا ستايلز) من أجل أن يقنعها أن تواعده، حتى تستطيع أختها الصغرى أن تواعد شاب معجب بها. وبالرغم من المصاعب التي واجهت بطلي الفيلم حيث المشاكل المتداخلة في عالم المراهقين في مدرسة ثانوية، إلا أن الحب انتصر في النهاية واجتمع شمل الحبيبين. الفيلم كان بمثابة إنطلاقة لنجومية بطلي الفيلم، وقد نال شهرة واسعة حيث أنه تناول عالم المراهقين بطريقة غير تقليدية وكان هناك تناغم كبير بين جميع الأبطال. ومن المشاهد الشهيرة فيه عندما يقوم باتريك بغناء الأغنية الشهيرة "لا أستطيع إبعاد عيني عنك" أمام جميع الطلبة في مدرجات ملعب المدرسة حتى تسامحه كات. وقد صرح مخرج الفيلم جيل جانجر أنه بعد قراءة السيناريو قرر أن يقوم بإخراجه حيث أنه أعُجب بقصة الحب الرومانسية وتشابك الحبكة بشكل جميل، وأن الفكاهة في الفيلم ناجحة لأنها نابعة من الشخصيات.
تدور أحداث الفيلم في الثمانينات حول المطرب روبي الذي يغني فى حفلات الزفاف (آدم ساندلر) وعندما تتركه خطيبته في يوم زفافهما، يتحطم قلب روبي من الصدمة إلي أن يقابل النادلة جوليا (درو باريمور ) وتبدأ علاقتهما كصداقة حيث أنها على وشك أن تتزوج من رجل آخر، ولكن عندما يعلم روبي أن خطيبها يخونها، يقرر أن يمنعها من الزواج منه وأن يعترف لها بحبه. الفيلم تميز بالكيمياء الرائعة بين البطلان واللذان قاما بالإجتماع مجددا في فيلمين آخرين من نفس النوعية الفيلم احتوى على العديد من ذكريات عالم الثمانينات مثل قصات الشعر، الأزياء الغريبة. (50 First Dates, Blended)
وأغاني الروك آند رول الشهيرة. ومن المشاهد الرومانسية في الفيلم عندما يفاجىء روبي جوليا وهما على متن نفس الطائرة حيث يغني لها "أريد أن أتقدم في السن معك" وسط دموع الفرحة من جوليا وتأثر الركاب.