تنتشر الأخبار بأن سيرينا فان دير وودسن، الفتاة الجذابة، قد عادت إلى مانهاتن بعد انتقالها الغامض إلى مدرسة داخلية، وتجد صديقتها المقربة بلير صعوبة في التخلي عن مكانتها في أعلى سلمهم الاجتماعي.
تتلقى سيرينا استقبالًا باردًا من بلير، وتقرر اصطحاب دان إلى حفل جمع التبرعات الذي يقيمه عدوها اللدود تشاك، وتدرك بلير أنها قد تكسب شيئًا ما من السماح لجيني بالانضمام إلى دائرتها الداخلية.
تكتشف بلير سرًا خفيًا عن سيرينا وتخطط لاستغلاله لصالحها. يثق دان بأن مستقبله يكمن في الحصول على وظيفة "المرشد"، ويُصدم عندما يحصل نيت غير المهتم على الوظيفة، بينما تتقرب جيني من شقيق سيرينا الأصغر.
تشعر بلير بسعادة غامرة عندما تختارها والدتها إليانور لتكون الوجه الجديد لخط ملابسها؛ وتتذكر سيرينا ودان أنهما ينتميان إلى عالمين مختلفين للغاية، ويستمتع نيت وتشاك بعطلة نهاية أسبوع للتخلص من التوتر.
يضع دان خططًا متقنة لإبهار سيرينا في موعدهما الرسمي الأول. تُدعى جيني إلى حفل النوم الشهير في منزل بلير، وتكتشف ليلي اختفاء إريك من مركز العلاج الخاص به، وتطلب المساعدة من صديقها السابق، روفوس.
تعود فانيسا صديقة طفولة دان إلى المنزل وتعلن عن مشاعرها تجاهه، فيجد نفسه في موقف حرج. تُنظم بلير حفلة تنكرية وتحدث فيها أمور غير متوقعة، بينما تتسلل جيني ودان متنكرين إلى الحفلة.
تعترف سيرينا ودان بأنهما مغرمان ببعضهما البعض. تكتشف جيني سرًا عن والديها، وتشعر بلير بالدمار مرة أخرى بسبب تصرفات نيت.
تُخفي بلير حزنها على نيت في حفل عيد ميلادها السابع عشر. يصطحب دان - فانيسا إلى الحفلة، آملاً أن تتواصل مع سيرينا، لكن هذا ينقلب عليها ويزيد من انزعاج سيرينا. بينما يطلب والدا نيت منه تقديم تضحية كبيرة.
يكتشف دان أن سيرينا وعائلتها يحتفلون بعيد الشكر بمفردهم، فيدعوهم بسذاجة لقضاء العطلة مع عائلته ويعرّضهم لموقف محرج، وتصاب بلير بالذعر عندما تكتشف أن والدها لن يعود إلى المنزل لقضاء العطلات.
تُجبر سيرينا على الذهاب إلى حفل سنوي عندما تعلم أن جدتها ستكون هناك، لكن تحدث بعض التوترات، بينما توافق بلير على الذهاب إلى الحفل مع نيت، ولكن كصديقين فقط، مما يجعله يفترض أنها تواعد شخصًا آخر.
يعود والد بلير إلى المنزل لقضاء العطلة مع ضيف غير متوقع، وتستعين سيرينا بجيني وفانيسا في التخطيط لإيجاد الهدية المثالية لعيد ميلاد دان.
تسوء الأمور بشكل كارثي في حفلة مسبح غير مرخصة في المدرسة، فيهدد مدير المدرسة بطرد جميع المشاركين فيها ما لم يتم الكشف عن منظم الحفل، فيقرر دان الوشاية به، مما يتسبب في خلاف بينه وبين سيرينا.
يُصدم دان عندما تنتشر شائعات عن رصد سيرينا وهي تشتري اختبار حمل، فيقرر الوقوف بجانبها مهما كلف الأمر. يستشيط نيت غضبًا عندما يكتشف علاقة بلير وتشاك، وتنهار حياة بلير عندما يكتشف الآخرون ما حدث.
تعود بلير إلى المدرسة لتجد أنها لا تزال غير مرغوبة لدى سيرينا. تلجأ جيني إلى أنشطة غير قانونية لكسب الشهرة، بينما يخطط بلير لتدميرها، وتُكافح سيرينا للتأقلم مع العيش مع تشاك.
تنقلب حياة سيرينا رأسًا على عقب عندما تعود صديقتها السابقة جورجينا سباركس إلى المدينة لإثارة المشاكل. يتواصل نيت بشكل غير متوقع مع فانيسا، وتُعجب جيني بشاب تعتقد أنه سبيلها إلى الشهرة على المدى الطويل.
تكشف جورجينا عن معرفتها بأحد أكبر أسرار سيرينا، وتنشر بلير وجيني شائعات فاضحة عن بعضهما البعض مع استمرار صراعهما على السلطة، ويكتشف دان خيانة حبيب جيني الجديد لها، ويطلب روفوس من ليلي بعض النصائح.
تكشف جورجينا السبب الحقيقي وراء هروب سيرينا من مانهاتن إلى المدرسة الداخلية، وسرعان ما تعود سيرينا إلى عاداتها القديمة، ثم تكشف سرها لأصدقائها، فيضعون خلافاتهم جانبًا ويحاولون مساعدتها.
مع تعرض سمعة سيرينا للخطر، تتولى بلير زمام الأمور بنفسها للتعامل مع جورجينا المتلاعبة، وتستعد ليلي لحفل زفافها، لكن مع بدء الزفاف، يظهر ضيف غير متوقع. بينما تحاول سيرينا ودان حل الأمور.